考察古代男扮女装的现象，大致可以分为如下几类情况：
第一类属于宫廷内的龌龊勾当。古代一些作风腐化、心理怪异的君主往往宠爱男色，有“龙阳”之癖。文献记载中有名的男嬖如齐桓公时的易牙，晋献公时的优施，战国魏侯的龙阳君，汉高祖时的籍孺，惠帝时的闳孺，文帝时的邓通，武帝时的韩嫣等。但这些男宠们只是容貌姣好，善作媚态，基本还是男子装束；而到了汉哀帝时的董贤，便不顾羞耻地女装取媚了。
《汉书·佞幸传》记载：董贤字圣卿，为人美丽自喜，哀帝悦其仪貌，宠爱日甚，出则参乘，入御左右，“贤亦X柔和便辟，媚以自固”。有一次哀帝与董贤同床昼寝，董贤的身躯压住了哀帝的衣袖，哀帝起床时生怕惊醒了熟睡的董贤，便用刀割断了自己的袍袖。自此“断袖”便成了古代同X恋的代名词。
在古代的宫廷之中，不仅帝王妃嫔众多，兼宠男嬖，生活糜烂不堪，就连后妃公主也深受**之风的影响，各类丑闻史不绝书。
第二类则属于民间的诈骗行径。即青年男子自幼女装，以教习女工针黹为幌子，出入民家闺阁，趁机骗奸良家妇女。此类案例明代史料中记载较多，可能与当时的社会风习有关。如谢肇制《五杂俎》卷八记载：“国朝成化间，太原府石州人桑狲自少缠足，习女工，作寡妇装，游于平阳、真定、顺德、济南等四十五州县。凡人家有好女子，即以教女工为名，密处诱戏，与之奸*。有不从者，即以违规词语喷其身，念咒语使不得动，如是数夕，辄移他处，故久而不败，闻男子声辄奔避。如是十余年，奸室女以数百。”
后来桑狲的行径败露，被擒送官，他供出了同党十几人，而且都是同一师傅教出来的。最后，这个分散流动作案的犯罪团伙被全部正法了，但该案所反映的行骗手段令人惊异，前所未闻，后世亦不多见。它一方面反映了明代的社会治安存在严重隐患，另一方面也折射出明代民间的享乐奢靡风气。
第三类可视为古代男嬖的流风。在我国历史的某些时期，社会上曾出现过女装打扮的某一类男子群体。如《苟子?非相篇》中指出的“今世俗之乱民，乡曲之儇子，莫不美丽姚冶，奇衣妇饰，血气态度，拟于女子”
虽然这种妖冶的装束也一度引得女性的追捧。
此外，古代国君宠幸男嬖，多蓄倡优的风气到后世也逐渐波及民间。虽然这种伤风败俗的现象自古便遭到社会舆论的指斥或是官方的取缔，但却禁而不止，一直蔓延到明清时期。当时的文献及小说中还时常出现青衣、娈童一类人，他们虽然未必女装，但这既是古来男嬖恶俗的流毒，也是封建末世窳败世风的折射。
与上述情形类似的还有魏晋时代的男子女装。当时的贵族男子往往追求一种女性化的美，他们日常不仅面敷粉黛，腰佩香囊，行步顾影自怜，而且有人还爱着女装-仙女楼变装。在魏晋时期则被某些人视为时尚。如《世说新语》中形容男性美常用“玉人”、“玉山”、“玉树临风”等词汇。还有大名士何晏，他“美姿仪，面至白”，平里“动静粉白不去手”，而且还“好服妇人之服”（《宋书·五行志一》)。
